Caol Ila bedeutet im Gälischen „Meerenge von Islay“ und ist benannt nach der Straße zwischen Islay und Jura. Die erste Brennerei wurde 1846 von Hector Henderson in einer kleinen Bucht nördlich der Fähranlegestelle Port Askaig errichtet und nutzte Wasser aus dem Loch nam Ban, das zuvor zur Reinigung von Bleiminen diente. Die Brennerei befindet sich in einer atemberaubenden Lage an der Küste von Islay; am Hang darüber wurden Mitarbeiterhäuser, ein Laden und sogar eine Kapelle errichtet. 1863 wurde Caol Ila von der Glasgower Firma Bulloch Lade & Company übernommen, die einen robusten Pier baute, der 12 Fuß hohen Gezeiten und den starken Strömungen der Meerenge standhielt und kleinen Frachtschiffen ermöglichte, Kohle und Gerste zu liefern sowie fertigen Whisky zu versenden. 1927 erwarb die Distillers Company Limited (D.C.L.) die Mehrheitsbeteiligung, und bis 1930 ging das volle Eigentum auf die Scottish Malt Distillers (S.M.D.) über. Die Gruppe kaufte ein eigenes Schiff, um ihre drei Islay-Brennereien zu beliefern. 1972 wurde die ursprüngliche Anlage (mit Ausnahme des großen dreistöckigen Lagerhauses) abgerissen und komplett neu gebaut. Die „Weiße-Kacheln-Brennerei“ – eine moderne, effiziente Anlage – wurde 1974 mit sechs Brennblasen wiedereröffnet (zuvor waren es zwei). Diageo investierte zwischen 2011 und 2012 £3,5 Millionen, baute zwei weitere Brennblasen hinzu und erhöhte die Produktionskapazität auf 7 Millionen Liter reinen Alkohols jährlich, was Caol Ila zur größten Brennerei auf Islay machte.

Caol Ila: Der Waterloo-Street-Stil & Highland-Charakter Der architektonische 'Waterloo-Street'-Stil ist nach der Waterloo Street in Glasgow benannt, wo die Ingenieursabteilung der S.M.D. (Scottish Malt Distillers) ansässig war. Dieses Design erforderte, dass Brennereien 6 Pot Stills, Glasfassaden und öffnbare Fenster haben, um den Brennraum mit natürlichem Licht zu durchfluten und für Belüftung zu sorgen. Bei Caol Ila bietet dieses Design spektakuläre Ausblicke auf die herrliche Landschaft der Insel Jura. Die Anordnung der Mälzerei und Maischbottich-Halle nutzt die Schwerkraft aus, was unnötige Pumpen eliminiert. Der Gesamtplan war sowohl effizient als auch ästhetisch ansprechend und schuf eine angenehme Arbeitsumgebung. Das Design wurde unter Dr. Charles Pott, Chefingenieur der S.M.D., in folgenden Brennereien umgesetzt: Balmenach (1962), Caol Ila (1974), Clynelish (1968), Craigellachie (1965), Glendullan (1972), Glen Ord (1966), Glentauchers (1966), Linkwood (1970), Mannochmore (1971), Royal Brackla (1964/65) und Teaninich (1970). Caol Ila wurde 2002 erstmals von seinen Eigentümern als 12-jährige Abfüllung abgefüllt. Obwohl die Brennerei für ihren torfigen Stil bekannt ist, produziert sie jährlich eine ungetorfte Charge namens 'Caol Ila Unpeated' (oder 'Highland Style'), die die zugrunde liegende fruchtige Eleganz des Spirits zeigt.