Littlemill a toujours affirmé avoir été fondé au moins en 1772 (l'année où la maison de l'officier des douanes a été construite), mais auparavant, il y avait une brasserie sur le site, attachée au château voisin de Dunglass, dont l'histoire remonte au XIVe siècle. Après plusieurs changements de propriétaire, Littlemill a été agrandi par William Hay en 1875, puis a changé de mains à plusieurs reprises jusqu'à son achat en 1931 par l'homme américain Duncan Thomas, qui vivait dans l'ancienne maison de l'officier des douanes. Il a créé la distillerie Loch Lomond en 1965 en partenariat avec Barton Brands, l'agent américain de Glenlivet (voir l'entrée correspondante). Ce dernier a acquis les parts restantes de Duncan Thomas dans Littlemill et Loch Lomond en 1971. En 1984, les deux distilleries ont été mises en sommeil. L'année suivante, Loch Lomond a été vendue à Glen Catrine Bonded Warehouse Ltd. De nos jours, l'entreprise a été renommée Barton Distilling (Scotland) Ltd, contrôlée par Amalgamated Distilled Products à Glasgow (partie du groupe Argyll). En 1987, Amalgamated Distilled Products a vendu ses intérêts whisky à Gibson International. Littlemill a repris la production en 1989, lorsque l'entreprise a également acquis la distillerie Glen Scotia à Campbeltown. Deux ans plus tard, Gibson International et ses distilleries ont été acquises dans un rachat par la direction de "plusieurs millions de livres" par le directeur général Ian Lockwood et le directeur financier Bob Murdoch. La société restructurée est entrée en administration en 1994, et ses actifs ont été achetés par Glen Catrine Bonded Warehouse, qui a démoli la distillerie Littlemill deux ans plus tard. Au cours des années suivantes, les bâtiments sont tombés en ruine et ont subi un incendie en 2003. Le site a été largement dégagé. Les stocks restants de Littlemill sont détenus par Loch Lomond Group, qui a lancé une expression de 25 ans en 2015.

Le premier recensement gouvernemental du whisky en 1821 a révélé que Littlemill produisait 20 000 gallons de spiritueux par an (plus de 90 000 litres). Lorsqu'Alfred Barnard a visité la distillerie au milieu des années 1880, elle produisait 150 000 gallons annuels destinés à la vente en "Angleterre, Irlande, Inde et Colonies". Barnard décrivit les lieux comme possédant "des paysages enchanteurs, bien différents de Richmond sur les bords de la Tamise. Les collines et les plantations boisées possèdent une beauté tranquille, avec des haies pleines de roses d'été disposées en terrasses, faisant de cet endroit un lieu de villégiature favori des artistes." La distillerie produisait autrefois des spiritueux de style "Dumbuck" (fortement tourbé) et "Dunglass" (légèrement tourbé) pour les assemblages.