« Caol Ila » signifie « le détroit d'Islay » en gaélique, en référence au bras de mer séparant Islay de Jura. La première distillerie fut fondée en 1846 par Hector Henderson dans une petite baie au nord du port de ferry de Port Askaig, exploitant l'eau du loch nam Ban, auparavant utilisée pour laver les mines de plomb. La distillerie occupe un site magnifique sur les côtes d'Islay, avec des logements pour les employés, une boutique et même une chapelle construites sur la colline au-dessus. En 1863, la société écossaise Bulloch Lade & Company de Glasgow acquit Caol Ila et construisit un quai robuste capable de résister à des marées de 12 pieds et aux puissants courants du détroit, permettant aux petits cargo d'approvisionner en charbon et en orge et d'expédier le whisky fini. En 1927, la Distillers Company Limited (D.C.L.) prit le contrôle, et la propriété totale fut transférée aux Scottish Malt Distillers (S.M.D.) dès 1930. Le groupe acheta son propre bateau pour desservir ses trois distilleries d'Islay. Une reconstruction complète eut lieu en 1972 lorsque les bâtiments originaux (à l'exception du grand entrepôt de trois étages) furent démolis. La « distillerie aux carreaux blancs » — une installation moderne et efficace — rouvrit en 1974 avec six alambics (contre deux auparavant). Diageo a investi 3,5 millions de livres entre 2011 et 2012, ajoutant deux alambics supplémentaires et portant la capacité de production annuelle à 7 millions de litres d'alcool pur, consolidant ainsi la position de Caol Ila comme la plus grande distillerie d'Islay.

Caol Ila : Le style Waterloo Street & le caractère Highland Le style architectural 'Waterloo Street' tire son nom de la rue Waterloo à Glasgow, où se trouvait le département d'ingénierie de la S.M.D. (Scottish Malt Distillers). Ce design exigeait que les distilleries possèdent 6 alambics, des murs extérieurs en verre et des fenêtres ouvrables pour inonder la salle des alambics de lumière naturelle et assurer la ventilation. Chez Caol Ila, ce design offre des vues spectaculaires sur le magnifique paysage de l'île de Jura. La disposition de la mouturerie et de la salle de brassage utilise la gravité, éliminant ainsi les pompes inutiles. Le plan global était à la fois efficace et esthétiquement plaisant, créant un environnement de travail agréable. Le design a été mis en œuvre sous la direction du Dr Charles Pott, ingénieur en chef de la S.M.D., dans les distilleries suivantes : Balmenach (1962), Caol Ila (1974), Clynelish (1968), Craigellachie (1965), Glendullan (1972), Glen Ord (1966), Glentauchers (1966), Linkwood (1970), Mannochmore (1971), Royal Brackla (1964/65) et Teaninich (1970). Caol Ila a été embouteillée pour la première fois par ses propriétaires en 2002 en tant qu'expression de 12 ans. Bien que réputée pour son style tourbé, la distillerie produit un lot sans tourbe chaque année appelé 'Caol Ila Unpeated' (ou 'style Highland'), qui révèle l'élégance fruitée sous-jacente de l'esprit.