Littlemill sempre afirmou ter sido estabelecida pelo menos em 1772 (ano em que a Casa do Agente da Receita foi construída), mas antes disso, havia uma cervejaria no local, anexa ao vizinho Castelo de Dunglass, com história que remonta ao século XIV. Após várias mudanças de proprietário, Littlemill foi expandida por William Hay em 1875, e depois mudou de mãos várias vezes até ser comprada em 1931 pelo cavalheiro americano Duncan Thomas, que morava na antiga Casa do Agente da Receita. Ele estabeleceria a Destilaria Loch Lomond em 1965 em parceria com a Barton Brands, agente americano do Glenlivet (veja a entrada correspondente). Esta última adquiriu as ações restantes de Duncan Thomas na Littlemill e Loch Lomond em 1971. Em 1984, ambas as destilarias foram colocadas em hibernação. No ano seguinte, Loch Lomond foi vendida para a Glen Catrine Bonded Warehouse Ltd. Hoje em dia, a empresa foi renomeada para Barton Distilling (Scotland) Ltd, controlada pela Amalgamated Distilled Products em Glasgow (parte do Grupo Argyll). Em 1987, a Amalgamated Distilled Products vendeu seus interesses em whisky para a Gibson International. Littlemill retomou a produção em 1989, quando a empresa também adquiriu a Destilaria Glen Scotia em Campbeltown. Dois anos depois, a Gibson International e suas destilarias foram adquiridas em uma compra de gestão de "milhões de libras" pelo diretor-gerente Ian Lockwood e diretor financeiro Bob Murdoch. A empresa reestruturada entrou em administração em 1994, e seus ativos foram comprados pela Glen Catrine Bonded Warehouse, que demolou a destilaria Littlemill dois anos depois. Nos anos seguintes, os edifícios caíram em decadência e sofreram um incêndio em 2003. O local foi largamente limpo. Os estoques restantes de Littlemill são de propriedade do Loch Lomond Group, que lançou uma expressão de 25 anos em 2015.

O primeiro censo governamental de whisky em 1821 revelou que a Littlemill produzia 20.000 galões de álcool por ano (mais de 90.000 litros). Quando Alfred Barnard visitou a destilaria em meados da década de 1880, produzia 150.000 galões anuais destinados à venda em "Inglaterra, Irlanda, Índia e Colónias". Barnard descreveu o local como tendo "paisagens encantadoras, bem diferentes de Richmond às margens do Tamisa. As colinas e plantações arborizadas possuem uma beleza tranquila, com sebes cheias de rosas de verão dispostas em terraços, tornando este lugar um local de férias favorito dos artistas." A destilaria produziu outrora destilados nos estilos "Dumbuck" (fortemente turfado) e "Dunglass" (levemente turfado) para blends.