Caol Ila significa "Canal de Islay" em gaélico, nomeado em homenagem ao estreito que separa Islay de Jura. A primeira destilaria foi fundada em 1846 por Hector Henderson em uma pequena baía ao norte da balsa de Port Askaig, aproveitando a água do loch nam Ban, anteriormente usada para lavar minas de chumbo. A destilaria ocupa uma localização deslumbrante na costa de Islay, com casas para funcionários, uma loja e até uma capela construídas no morro acima. Em 1863, a companhia escocesa Bulloch Lade & Company, de Glasgow, adquiriu a Caol Ila, construindo um cais robusto capaz de suportar marés de 12 pés e as fortes correntes do canal, permitindo que pequenos navios de carga entregassem carvão e cevada e embarcassem o whisky acabado. Em 1927, a Distillers Company Limited (D.C.L.) assumiu o controle acionário, e a propriedade total foi transferida para a Scottish Malt Distillers (S.M.D.) em 1930. O grupo comprou seu próprio barco para servir suas três destilarias em Islay. Uma reconstrução completa ocorreu em 1972, quando os edifícios originais (exceto o grande armazém de três andares) foram demolidos. A "destilaria de azulejos brancos" — uma instalação moderna e eficiente — reabriu em 1974 com seis alambiques (contra dois anteriormente). A Diageo investiu £3,5 milhões entre 2011 e 2012, adicionando mais dois alambiques e aumentando a capacidade de produção anual para 7 milhões de litros de álcool puro, consolidando a posição da Caol Ila como a maior destilaria de Islay.

Caol Ila: O Estilo Waterloo Street & Caráter Highland O estilo arquitetônico 'Waterloo Street' recebeu esse nome devido à localização do departamento de engenharia da S.M.D. (Scottish Malt Distillers) na Waterloo Street, em Glasgow. Este design exigia que as destilarias tivessem 6 alambiques, paredes externas de vidro e janelas que pudessem ser abertas para inundar a casa de destilação com luz natural e proporcionar ventilação. Na Caol Ila, este design oferece vistas espetaculares da magnífica paisagem da Ilha de Jura. O layout do moinho de malte e da casa de brassagem utiliza a gravidade, eliminando bombas desnecessárias. O plano geral era eficiente e esteticamente agradável, criando um ambiente de trabalho agradável. O design foi implementado sob a supervisão do Dr. Charles Pott, Engenheiro Chefe da S.M.D., nas seguintes destilarias: Balmenach (1962), Caol Ila (1974), Clynelish (1968), Craigellachie (1965), Glendullan (1972), Glen Ord (1966), Glentauchers (1966), Linkwood (1970), Mannochmore (1971), Royal Brackla (1964/65) e Teaninich (1970). Caol Ila foi engarrafada pela primeira vez por seus proprietários em 2002 como uma expressão de 12 anos. Embora seja renomada por seu caráter turfado, a destilaria produz um lote sem turfa anualmente chamado 'Caol Ila Unpeated' (ou 'estilo Highland'), que mostra a elegância frutada subjacente do espírito.